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苯环上连有两个间位定位基如羧基,发生硝化反应只有一种产物,定位基是对...
1、氰基:氰基的引入会使苯环上的电子云分布发生变化,从而影响到其他取代基的定位。硝基:硝基能够增强苯环的电子云密度,使其邻、对位上的碳原子带有部分正电荷,从而更容易发生亲电取代反应。羧基:羧基同样具有间位定位效应,它能影响周围原子的电子云分布,进而影响取代反应的位置。
2、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。
3、甲基:甲基是一个斥电子基团,其斥电子诱导效应沿苯环传递时,在苯环上出现正、负交替现象,使得甲基的邻位和对位的电子密度较高,而间位电子云密度较低。因此,亲电试剂进攻甲苯时,新导入的基团总是进入电子云密度高的邻位和对位。
如何用苯或甲苯制1—溴—2—羧基—3—硝基苯?
1、甲苯和溴加成生成溴甲苯,在发生水解反应,生成苯酚,通入酸性高锰酸钾,便成溴苯酸,再和混酸硝化反应生成1—溴—2—羧基—3—硝基苯。羧基是发生通入酸性高锰酸钾时发生氧化还原反应时苯酚中的羟基被氧化生成的。
2、先氧化制备苯甲酸,然后硝化。因为甲基是邻对位定位基,如果直接硝化,得到的是2-、4-位的硝化产物。
3、首先,将甲苯氧化成苯甲酸:甲苯在适当的氧化条件下(如使用高锰酸钾等氧化剂),可以被氧化为苯甲酸。这一步是合成路径的起始步骤,为后续硝化反应提供了必要的官能团。接着,将苯甲酸硝化成间硝基苯甲酸:苯甲酸在混酸(浓硫酸和浓硝酸的混合物)的作用下,发生硝化反应,生成间硝基苯甲酸。
4、在合成3-硝基苯甲酸的过程中,首先需要将甲苯氧化为苯甲酸。这一过程通过特定的氧化剂,如高锰酸钾或过氧化氢,在适当的条件下进行。氧化反应能够去除甲苯分子中的甲基,生成苯环上的羧基。由于甲基作为邻对位定位基,直接对其进行硝化反应会生成2-、4-位的硝基苯甲酸。
5、以苯为原料合成间溴苯甲酸,可以通过以下步骤实现:苯 → 硝基苯 → 间硝基溴苯 → 间氨基溴苯 → 间溴苯甲酸。 首先,我们需要了解间溴苯甲酸的结构特点,它是在苯甲酸的间位上有一个溴取代基。因此,我们的合成路线需要考虑到如何在苯环上引入溴原子和羧基,并且保证它们处于间位关系。
硝化反应时,苯甲酸与硝基苯反应哪个更容易
综上所述,从反应活性的角度来看,苯酚是硝化反应中最容易反应的物质。虽然苯甲酸和硝基苯也会参与硝化反应,但由于它们的给电子基团和拉电子基团的影响,反应活性会低于苯酚。需要注意的是,尽管苯甲酸的反应活性低于苯酚,但由于其含有羧基,这可能导致在硝化过程中出现副反应或不利影响。因此,在实际操作中,需要根据具体情况选择合适的反应物。
硝化反应的活性程度:苯大于溴苯,大于苯甲酸,大于硝基苯。溴,羧基,和硝基都是吸电子的,能够使苯环钝化,因此苯的活性最高,溴是弱的吸电子基,硝基是最强的吸电子基,因此硝基苯的硝化最难。需要比较高的温度。
甲苯最快。硝化反应是一个亲电反应,为硝基正离子进攻带负电性的苯环的一个反应,因此有给电子基团较容易发生反应,因此甲苯反应最快。活化基团是使得苯环上发生亲电取代反应比苯容易的原子或原子团。
苯甲醚的活性最大。因为硝化反应是亲电取代反应,苯环上的电子云密度越大,反应的活性越大。甲氧基是推电子基,使苯环上的电子云密度增加。羧基和硝基是吸电子基,是苯环上的电子云密度降低,不利于硝化反应的发生。
从大到小是:苯酚、甲苯、苯、氯苯、硝基苯。-OH,-CH都是推电子基,可增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性。-Cl,-NO是吸电子基,效果相反。向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少***用。
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