大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于硝基是吸电子基还是给电子基酸性的问题,于是小编就整理了3个相关介绍硝基是吸电子基还是给电子基酸性的解答,让我们一起看看吧。
苯环取代物酸性比较?
对硝基有吸电子诱导和吸电子共轭效应,增强酸性,而邻间位没有共轭效应,氯是给电子基,所以酸性与硝基取代基相反,而甲氧基对位给电子共轭效应,大于吸电子诱导,间位没有给电子共轭。
羟基与苯环相连时,由于氧原子的电负性比碳原子大,羟基吸电诱导效应作用的结果,使苯环电子云谜底降低。但由于氧原子直接与苯环相连,氧原子上的未共用电子对与苯环上的pi电子形成共轭体系,发生电子离域,氧原子上的一对未共用电子向苯环方向转移,产生供电共轭效应,使苯环电子云密度增高,尤其是羟基的邻位和对位。但总的结果是:由于供电共轭效应大于吸电诱导效应,仍使苯环上的电子云密度增高,且邻位和对位比间位增高较多。
苯酚的酸性和苯环上其它取代基有关吸电子基可以分散酚氧负离子的电荷,增加稳定性,所以可以认为吸电子基会增强酸性,吸电子基越多酸性越强,给电子基使酸性减弱。所以二硝基苯酚>硝基苯酚>苯酚>甲基苯酚>苯甲醇苯甲酸的酸性分析:苯环有很大的离域,同时可以和羧酸负离子共轭,稳定羧酸负离子
吸电子效应大小如何排序?
吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)强弱排序是 :NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H 。
强吸电子基团
叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX3,X=F、Cl)。
中吸电子基团
弱吸电子基团
当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。
酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。
二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。
常见吸电子基和供电子基强弱排序结果如下:
1、常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示) :
NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H ;
2、常见的供电子基团(给电子诱导效应用+I表示) :
(CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H.
吸电子基作用?
1.一般定义:
供电子基:对外表现负电场的基团.
吸电子基:对外表现正电场的基团.
2.根据电负性用还原法识别基团所表现的电场.
还原法:将基团加上一个氢原子(-H)或者羟基(-OH)使之构成一个中心元素的化合价为常用的分子,如此以来,分子呈中性,氢原子显正电,羟基显负电,剩下的基团所表现出的电性就可以判断了.
举例如下:
如:甲基(CH3),用还原法给它加上一个氢原子(-H)将其还原为甲烷,因为我们知道甲烷是一个分子,呈点中性,而氢原子电负性很低,通常与其他基团结合时都显正电场,故此甲基就应该显负电场,根据上面的定义可知甲基为供电基团.
再如:硝基(NO2),用还原法给它加上一个羟基(-OH)使之构成硝酸分子(HNO3),因羟基显负电,故硝基显正电,根据上述定义可知硝基为吸电子基团.
这是我在读了两年的纯化学之后总结出来的,这种分析法适用于普遍基团的分析(当然也包括苯环),并且还可以用来帮助理解诱导效应、共轭效应、活化与钝化等作用,希望这些对你来说有所帮助,但最好你还是把那些是供电基团,那些是吸电基团记住要好一点。(CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
当卤代苯中卤素的邻、对为有强吸电子基时,容易发生亲核取代反应
到此,以上就是小编对于硝基是吸电子基还是给电子基酸性的问题就介绍到这了,希望介绍关于硝基是吸电子基还是给电子基酸性的3点解答对大家有用。