由甲苯合成间硝基苯甲酸的路线高考题-以甲苯为原料合成硝基苯甲酸

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1、先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。然后用浓硫酸和浓硝酸的混合，加入甲苯酸，这样在3，5位上就会上两个硝基。理由是羧基是electron withdrawing group （去电子集团？不确定具体怎么说）这样硝基就会上在meta位。

2、先氧化制备苯甲酸，然后硝化。因为甲基是邻对位定位基，如果直接硝化，得到的是2-、4-位的硝化产物。

（图片来源网络，侵删）

3、以甲苯为原料合成对硝基苯甲酸方程式是：甲苯+HNO3=对硝基甲苯+水。硝基苯甲酸有邻（o-）、间（m-）、对（p-）三种异构体。邻硝基苯甲酸，浅***晶体，熔点147～148℃，密度58g/cm3。

4、先通过F-C烷基化反应（用CH3Cl + AlCl3）合成甲苯，然后在硝基化反应（这个可以控制在对位），最后在把甲基氧化成羧基就行。如果先硝基化的话，等于在苯环上引入了一个致钝基团，很难在引入甲基。

O2N-C6H4-CH3 + O2 ——→ O2N-C6H4-COOH 望***纳。因为打不出苯环所以用化学式代替，见谅。

（图片来源网络，侵删）

先氧化制备苯甲酸，然后硝化。因为甲基是邻对位定位基，如果直接硝化，得到的是2-、4-位的硝化产物。

由甲苯合成邻硝基苯甲酸——先硝化后氧化；间硝基苯甲酸——先氧化后硝化（2）由苯合成对硝基氯苯——先氯化后硝化；间硝基氯苯——先硝化后氯化。

定位效应相当。先氧化成酸，羧酸是间位定位基，氯是邻对两者定位效应的结果一致，产物为对氯间硝基苯甲酸。如果氯和羧基定位效应冲突，那么羧基更强，但两个基团都为致钝苯环的基团，再取代难度加大。

（图片来源网络，侵删）

以甲苯为原料合成对硝基苯甲酸方程式是：甲苯+HNO3=对硝基甲苯+水。硝基苯甲酸有邻（o-）、间（m-）、对（p-）三种异构体。邻硝基苯甲酸，浅***晶体，熔点147～148℃，密度58g/cm3。

C6H5-CH3 + HO-NO2 ——→ O2N-C6H4-CH3 O2N-C6H4-CH3 + O2 ——→ O2N-C6H4-COOH 望***纳。因为打不出苯环所以用化学式代替，见谅。

由苯制备间硝基苯甲酸是一种常见的化学反应，其相关解释如下：苯的氧化：将苯在氧气中燃烧，得到苯环上带有羟基（OH）的化合物。这是制备间硝基苯甲酸的关键一步。

生成物不会是邻硝基苯甲酸，而是苦味酸。甲苯经硝化，可以得对硝基甲苯、邻硝基甲苯、间硝基甲苯三种异构体，分离得到邻硝基甲苯后，经氢氧化钾氧化，得邻硝基苯甲酸。

间硝基苯甲酸：仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化生成甲苯，再用高锰酸钾氧化成苯甲酸。最后用浓硝酸-浓硫酸混酸硝化，由于硝基和羧基都是强钝化基，所以稍控制反应条件便可得到纯净的一硝基取代的间硝基苯甲酸。

若将苯甲酰用甲醇在硫酸存在下酯化成苯甲酸甲酯，再用混酸硝化，然后水解，用这种方法生产稍麻烦，但收率可接近70%。也可用混酸直接硝化而得。收率在60%左右。

硝化得对硝基甲苯，再还原硝基得对氨基甲苯，与乙酸反应，生成对乙酰胺基甲苯，再加入溴素，用二溴化铁溴代，生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯，水解，得3-溴-4-胺基甲苯，再重氮化，再水解即可去掉氨基，得目标产物。

O2N-C6H4-CH3 + O2 ——→ O2N-C6H4-COOH 望***纳。因为打不出苯环所以用化学式代替，见谅。

应该先甲基化，再氧化成羧酸，然后再硝化，若先硝化，硝基苯不能进行烷基化反应。

先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。然后用浓硫酸和浓硝酸的混合，加入甲苯酸，这样在3，5位上就会上两个硝基。理由是羧基是electron withdrawing group （去电子集团？不确定具体怎么说）这样硝基就会上在meta位。

对硝基苯甲酸的制备（氧化）：在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水） 26 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

对硝基甲苯和高锰酸钾反应生成对硝基苯甲酸。

对硝基苯甲酸的制备在100ml装有搅拌磁子的三颈瓶中，加入3g对硝基甲苯，9g重铬酸钠粉末及20ml水，装置冷凝管及滴液漏斗。在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴入15ml浓硫酸。

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