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硝基苯在硝化时,为什么硝基主要进入间位?
硝基苯在硝化时,硝基主要进入间位,进入邻位和对位的极少。因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代,会主要发生在间位。
硝基作为吸电子基团,对苯环上的电子分布有显著的吸引作用,这导致了在硝基苯进行硝化反应时,硝基倾向于取代在间位位置。这是因为硝基的吸电子效应使得它与苯环上的电子云相互作用,从而在间位位置形成更稳定的过渡状态。间位取代的机率因此高达93%。
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硝基是吸电子基,它对邻、对位的影响较大,所以硝基苯再进行硝化取代,则比较容易在间位上。定位效应 两类定位基邻、对位定位基,又称为第一类定位基,包含:所有的给电子基和卤素。它们使新引入的基团进入到它们的邻位和对位。给电子基使苯环活化,而X2则使苯环钝化。
硝基苯中,硝基是吸电子基,使苯环的亲电取代活性减弱,尤其是邻对位减弱的更严重,所以 硝基苯的亲电取代反应一般发生在间位。
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