大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于吡啶碱性还是酸性的问题,于是小编就整理了4个相关介绍吡啶碱性还是酸性的解答,让我们一起看看吧。
吡啶的碱性怎么判断?
吡啶的碱性强于苯胺。
吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性,吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。
苯胺中的N近乎sp2杂化(实际上还是sp3杂化),孤对电子占据的轨道可与苯环共轭,电子云可分散于苯环上,使氮周围的电子云密度减小,因此苯胺的碱性更弱。
苯胺好吡啶的区别为:
1、碱性不同
吡啶盐是弱酸吗?
是碱性,它能提供孤对电子 按路易斯酸碱理论: 凡是能给出电子对的都是碱 凡是能接受电子对的都是酸 吡啶就是比较常见的有机碱 它能与盐酸成盐,叫吡啶盐酸盐。
吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶的共轭酸(N原子上接受一个质子后的吡啶)的pKa为5.25,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)的酸性更强(pKa越小酸性越强)。原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。但吡啶与芳胺(如苯胺,pKa 4.6)相比,碱性稍强一些。
吡啶的芳香性?
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似。因此,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近,这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
吡啶的最大用途?
吡啶最大用途就是用于溶剂作为碱性溶剂使用,是脱酸剂和酰化反应的优良溶剂。
吡啶常温常压不分解。禁止与酸类、强氧化剂、氯仿接触。不宜使用铜制容器。贮存时避免和强氧化剂如过氧化物、硝酸等放在一起。
化学性质有弱碱性(Kb 2.3×10-9,pKa5.17),碱性比哌啶(Kb 1.6×10-3)弱,但比苯胺(Kb3.8×10-10)稍强。吡啶除与盐酸、氢溴酸、苦味酸等生成盐外,与三氟化硼也能组成化合物。与锌、汞、钴、镍等金属盐类组成加成化合物。与卤代烷作用生成季铵盐。在金属催化剂存在下易被氢还原成哌啶。若用电解还原也主要生成哌啶,用氢化铝锂还原生成二氢吡啶,用氢化硼钠还原生成四氢吡啶。
到此,以上就是小编对于吡啶碱性还是酸性的问题就介绍到这了,希望介绍关于吡啶碱性还是酸性的4点解答对大家有用。