本篇文章给大家谈谈硝基基团对苯环反应活性有什么影响吗知乎,以及硝基对苯环上所连接的卤素基团可以起到活化作用对应的知识点,希望对各位有所帮助,不要忘了收藏本站喔。
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有机化合物中,硝基、羟基、甲基对苯环的影响?
1、硝基具有吸电子诱导效应,因此,硝基取代的苯比苯更具有酸性。羟基对苯电荷分布的影响:羟基具有供电诱导效应,因此,羟基取代的苯比苯更具有酸性。
2、甲基对苯环的影响体现在增加了苯环的电子云密度,使之更容易被亲电试剂进攻。
3、例如,对于甲苯,由于甲基的供电子效应,苯环上的电子云密度增加,导致亲核取代反应活性增加。此外,供电子基团还可以通过超共轭效应增加烷基化合物的碱性,这也是有机化学中一个重要的概念。
4、侧链,如甲基,羟基,硝基等,可以使苯环上与其临位、对位上的氢原子变得活泼,如苯酚与浓溴水的反映,甲苯与硝酸在浓硫酸催化下的反应(55~60摄氏度)。
5、大学知识:从共振的理论上来讲,苯环pi共振稳定了结构有拖电子效应,甲基由于C的电负性比H强,有堆电子效应,苯环共振的2p轨道应该会吸引sigemaC-H的电子云。
6、第二类分类法,影响苯环活性(通常指其亲电取代活性)烷基,氨基,羟基,甲氧基,酰氨基等,它们都有供电的诱导效果,它们使苯环的派电子云密度提高,有利于苯环发生亲电取代反应。所以它们被称为活化基。
苯环上的硝化反应的活泼性怎么看
活泼性由大到小的顺序是间二甲苯对二甲苯甲苯苯。因为甲基是一个活化集团,可以使苯环上硝化反应容易进行,活化集团的数目越多,反应活性越强。
所以苯酚活性最高,卤素是弱拉电子基,硝基是强拉电子基,二者均使苯环活性下降,但硝基更显著。注意,苯酚容易被氧化,最后得到的硝化产物收率并不高(硝酸有氧化性),但仅从反应活性看,苯酚肯定是最强的。
两种取代基所引导的位置,一样的位置相互促进,不一样都有可能。看苯环上的取代基是吸电子基团还是给电子基团,给电子基团会使苯环上的电子云密度增加,从而促进反应的进行,吸电子基团则相反。
硝化反应的活性程度:苯大于溴苯,大于苯甲酸,大于硝基苯。溴,羧基,和硝基都是吸电子的,能够使苯环钝化,因此苯的活性最高,溴是弱的吸电子基,硝基是最强的吸电子基,因此硝基苯的硝化最难。需要比较高的温度。
硝化反应是一个亲电取代反应,进攻基团是亲电试剂硝基正离子,所以苯环上电子云密度越大,越容易被进攻。电子云密度要看取代基的电子效应,取代基的电子效应分为诱导效应和共轭效益。
硝基对苯酚酸性影响
1、邻硝基苯酚强,硝基是强吸电子基团,对苯酚的共轭碱有稳定作用,导致作为共轭酸的苯酚酸性增强,甲基是给电子基团,作用相反。
2、对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强。由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍。
3、对硝基有吸电子诱导和吸电子共轭效应,增强酸性,而邻间位没有共轭效应,氯是给电子基,所以酸性与硝基取代基相反,而甲氧基对位给电子共轭效应,大于吸电子诱导,间位没有给电子共轭。
4、基团电负性越大,酸性越强,硝基吸电子能力强于Cl。但处于对位的基团离OH较远,这一作用相对较弱。以上两个作用是影响物质酸碱性的核心因素,由于在你例子中两种作用各占优势,因此没有实验数据,判断起来有一定困难。
5、硝基在对位和间位的区别:含义不同,性质不同。含义不同:对于苯甲酸酸性影响是邻位大于对位的,对于苯酚酸性影响是对位大于临位的。
6、在这4个化合物中,对硝基苯酚的酸性最强,因为硝基是强吸电子基,其吸电子效应通过苯环影响到酚羟基,使羟基的氧-氢键成键电子云密度降低,易断裂,放出质子,所以酸性强。
硝化反应活性是比较什么
硝化反应的活性程度:苯大于溴苯,大于苯甲酸,大于硝基苯。溴,羧基,和硝基都是吸电子的,能够使苯环钝化,因此苯的活性最高,溴是弱的吸电子基,硝基是最强的吸电子基,因此硝基苯的硝化最难。需要比较高的温度。
硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害;苯环上带拉电子基时,反应活性下降,拉电子基的拉电子能力越强,钝化的越厉害。
苯甲酸、甲苯、苯发生硝化反应的活性区别:苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,发生硝化反应时,活性程度大。甲苯是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体,发生硝化反应时,活性程度小。
硝化反应的活性,按照从大到小顺序的排列为:苯酚、甲苯、苯、氯苯、硝基苯。羟基和甲烷基都是推电子基,可以增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性;氯原子和硝基是吸电子基,效果恰恰相反。
乙苯的硝化反应强于苯乙酮,是因为乙基的一类定位基,活性强,正的供电效应(诱导效应),硝化产物是邻对位;乙酰基是二类定位基,具有负的诱导效应和负的共轭效应,硝化产物是间位。
间二甲苯对二间苯甲苯苯。由于甲基对苯环是致活基团,所以连有甲基数目越多的苯环反应活性越强。又因为甲基是邻、对位定位基。
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